साल 1960 में एक फिल्म के सिलसिले में दिलीप की मुलाकात अपने से 20 साल छोटी सायरा बानो से हुई।
सायरा बानो ने अपने एक इंटरव्यू में कहा था कि जब वो 12 साल की थीं तब से उनकी ख्वाहिश थी कि उनकी शादी दिलीप कुमार से हो जाए। वहीं दिलीप कुमार, सायरा बानो के साथ काम करने में कोई दिलचस्पी नहीं ले रहे थे।
दिलीप कुमार को लगता था कि सायरा बानो पर्दे पर उनके सामने बहुत छोटी नजर आएंगी।
दूसरी तरफ सायरा बानो मन ही मन दिलीप कुमार को चाहती थीं। दिलीप कुमार को ये बात अच्छे से पता थी।
दिलीप कुमार ने साल 1966 में किसी को बिना बताए सायरा बानो से शादी कर ली।
जब दिलीप कुमार ने सायरा बानो से शादी की तब वह 44 के और सायरा 22 की थीं।
दिलीप कुमार और सायरा बानो की शादीशुदा जिंदगी बेहद खुशहाल चल रही थी। 1972 में सायरा पहली बार प्रेग्नेंट हुई थीं। वो एक बेटा था।
8 महीने की प्रेगनेंसी के बाद सायरा बानो को ब्लड प्रेशर की शिकायत हुई। इस दौरान बच्चे को बचाने के लिए सर्जरी करना मुश्किल हो गया और दम घुटने से बच्चे की मौत हो गई। इस घटना के बाद सायरा कभी प्रेग्नेंट नहीं बन सकीं।
1980 में दिलीप कुमार का नाम आसमां नाम की एक लड़की से जोड़ा जाने लगा। खबरों के मुताबिक दिलीप कुमार ने आसमां से दूसरी शादी की थी।
दिलीप कुमार लगातार बोलते रहे कि उनका आसमां के साथ कोई रिश्ता नहीं है। आसमां प्रकरण के बाद भी सायरा दिलीप के साथ रहीं और हमेशा उनका ख्याल रखा।
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