डायरेक्टर अदित्य चोपड़ा DDLJ में सबसे पहले टॉम क्रूज को राज के किरदार में लेना चाहते थे। फिल्म का टाइटल भी पहले 'द ब्रेवहर्ट विल टेक द ब्राइड' रखा था।
शाहरुख खान भी DDLJ में काम करने के लिए आसानी से नहीं माने थे। आदित्य चोपड़ा को शाहरुख के साथ 4 मीटिंग करनी पड़ी, तब जाकर उन्होंने रोल एक्सेप्ट किया था।
DDLJ में शाहरुख खान के काम को बेहद पसंद किया गया। वैसे अगर शाहरुख राज के किरदार के लिए नहीं मानते तो आदित्य ने इस रोल के लिए सैफ अली खान का नाम तय कर रखा था।
हिट गाने 'मेरे ख्वाबों में जो आए' में काजोल के टॉवल डांस को लेकर मेकर्स को काफी मशक्कत करनी पड़ी थी। काजोल को टॉवल में शूट करने का आइडिया पसंद नहीं आया था लेकिन बाद में वो मान गई थीं।
फिल्म में सिमरन यानी काजोल के मंगेतर कुलजीत के रोल के लिए भी पहले अरमान कोहली से बात की गई थी। लेकिन ऑडिशन देने आए परमीत सेठी को ही फाइनल कर लिया गया था।
'मेहंदी लगा के रखना' गाने में काजोल के लिए डिजाइनर मनीष मल्होत्रा ने हरे रंग का सूट तैयार किया। जो आदित्य चोपड़ा को पसंद नहीं आया। आदित्य ने कहा कि पंजाबी लड़कियां अधिकतर लाल, मरून या गुलाबी रंग के कपड़े पहनती हैं। बाद में इसी ड्रेस में गाना शूट हुआ।
फिल्म का फेमस 'पलट सीन' क्लिंट ईस्टवुड की 1993 में आई अमेरिकन फिल्म 'इन द लाइन ऑफ फायर' के एक सीन से इंस्पायर्ड था।
DDLJ बॉलीवुड इतिहास की पहली ऐसी फिल्म थी, जिसने अपनी मेकिंग को भी प्रोड्यूस किया था। तकनीकी तौर पर तब से उसे 'बिहाइंड द सीन' के नाम से जानते हैं।
फिल्म के सुपरहिट गाने 'तुझे देखा तो ये जाना सनम' जिन पीली सरसों के खेतों में शूट हुआ, वो हरियाणा के गुड़गांव में है।
फिल्म में शाहरुख द्वारा पहनी गई सिग्नेचर लेदर जैकेट को उदय चोपड़ा ने कैलिफोर्निया के हार्ले डेविडसन स्टोर से 400 डॉलर में खरीदा था।
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