बिपाशा बसु को बचपन में स्कूल में 'लेडी गुंडा' कहकर बुलाया करते थे। इसके बारे में खुद बिपाशा ने खुलासा किया था। उन्होंने स्कूल टाइम में अपनी बदमाशियों और टॉमबॉय एटीट्यूड का जिक्र करते हुए कहा था कि उन्हें सभी लेडी गुंडा कहा करते थे।
बिपाशा बसु ने एक इंटरव्यू में बताया कि मैं हाथ में छड़ी लेकर घूमती थी और कॉलोनी के जो लड़के अपने आप को ज्यादा तेज दिखाने की कोशिश करते थे उन्हें मारती थी। स्कूल के दिनों में मेरा कद छोटा था और मैं मॉनिटर हुआ करती थी।
अर्जुन रामपाल की एक्स-वाइफ मेहर जेसिया ने बिपासा बसु को कोलकाता के एक होटल में देखा था। उसी दौरान मेहर ने बिपाशा को मॉडलिंग में हाथ आजमाने की सलाह दी थी। जिसके बाद बिपाशा ने मॉडलिंग में अपनी किस्मत आजमाई।
बिपाशा बसु को गोदरेज सिंथॉल सुपरमॉडल कॉन्टेस्ट में विनोद खन्ना ने भी नोटिस किया था। उन्होंने बिपासा को अपने बेटे एक्टर अक्षय खन्ना के अपोजिट 'हिमालय पुत्र' में काम करने का ऑफर दिया लेकिन बिपाशा को लगा कि एक्टिंग के लिए अभी सही वक्त नहीं है। इसलिए उन्होंने वो ऑफर ठुकरा दिया।
साल 2001 में बिपाशा ने विजय गलानी की फिल्म 'अजनबी' में अक्षय कुमार के अपोजिट निगेटिव रोल निभाया था। अपनी पहली ही फिल्म के लिए बिपाशा को बेस्ट फीमेल डेब्यू का फिल्मफेयर अवॉर्ड मिला।
बिपाशा अपने लव-अफेयर्स के कारण भी खूब सुर्खियों में रह चुकी हैं। सबसे पहले बिपासा का नाम डिनो मौर्या संग जुड़ा था।
बिपाशा बसु का नाम जॉन अब्राहम के साथ भी लंबे समय जुड़ा। दोनों के रिलेशन पर काफी बातें भी हुई थी, लेकिन उनका यह रिश्ता लगभग 9 साल तक चलने के बाद दोनों के रास्ते अलग हो गए।
साल 2016 में बिपाशा बसु ने अपने को-स्टार करण सिंह ग्रोवर से शादी कर ली। दोनों 2015 में फिल्म 'अलोन' के सेट पर मिले थे। जिसके बाद दोनों में नजदीकियां बढ़ गईं और ये रिश्ता अपने मुकाम पर पहुंच गया।
बिपाशा बसु ने बताया कि जब वह स्ट्रगल के दौर में थीं तो एक बार वह फैशन शो के बाद देर रात अपने घर लौट रही थी। तभी कुछ गुंडों ने उनकी कार का पीछा किया था।
बिपाशा ने बताया कि कैब के ड्राइवर ने तुरंत कार की स्पीड बढ़ाई और उन गुंडों को चकमा दे दिया। उन दिनों पेजर हुआ करते थे। ड्राइवर ने मेरे पीजी के मालिक को फोन किया। इसके बाद वह मुझे घर ले गए।
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